KORT HISTORIKK: Der er nesten 7.5 km fra indre fjord til åpent hav. Indre fjordbasseng er stort nok til å romme atskillige skip og båter for anker og fritt for sterk vind eller strøm. I seilskutetiden var der mange skip i vinteropplag. Da hollenderne begynte å fylle ut sine havneområder med stein, kom de til Norge for å hente den. Flekkefjord hadde rikelig av den varen. En bydel har fått navn etter dette: Hollenderbyen. Mange unggutter fra distriktet tok hyre med disse båtene.

Byen fikk kjøpstadrettigheter i 1842 etter langvarig drakamp med bl. a. Christianssand. Med kjøpstadretten fulgte nemlig diverse enerettigheter som ga gode inntekter.

    Byen var i sin tid endestasjon for Flekkefjordbanen, Jærbanens forlengelse fra Egersund til Flekkefjord. Denne var populær fordi det ikke var særlig behagelig å ferdes til sjøs over Jærenrevet. Reisende som skulle videre østover måtte ta postbåten som gikk langs kysten til Oslo, i hvert fall videre til Kristiansand. Da Sørlandsbanen var ferdig, ble strekningen Sira – Flekkefjord et sidespor, som gradvis mistet betydning. Den gamle staselige stasjonsbygningen ble revet, noe mange angrer på i dag. Jernbanetrafikken er nå nedlagt, men det meste av sporet eksisterer fortsatt, og brukes til turer med dresin.

    Byen og distriktet har hatt opptil fem tønnefabrikker, hvorav den siste ble nedlagt i 1960-årene. I perioder var produksjonen stor – silda kom inn fjorden og tønnene trengtes rett utafor stuedøra. Da silda trakk vekk ble tønnene eksportert til Island. Der var et tilsvarende antall garverier, basert på at skip fra byen dro ut for å hente eikebark (quebracho) som ble brukt som garvemiddel. De siste var Dalens Garveri (sålelær) og Aarenes Garveri (skinn til bl. a. ransler, damevesker m.m.) Aarenes Garveri er fortsatt i drift.